Die Enoshima Trophy erinnert an die Olympischen Spiele von 1964 in Japan und wird international alle zwei Jahre ausgetragen. Benannt ist sie nach dem Veranstaltungsort der olympischen Segelwettbewerbe, der wie auch 2021 Enoshima war. Die Trophäe wurde von Herbert Reich, deutscher Teilnehmer der Olympischen Spiele 1964, gestiftet und wird auf historischen Schiffen nach damaligen Regeln ausgesegelt. Erstmals in der Geschichte der Traunsee Woche macht die prestigeträchtige Regatta halt beim traditionellen Segelevent im Salzkammergut. Acht Boote aus Österreich, Deutschland und Italien haben gemeldet. Mit dabei ist auch der mittlerweile 83-jähriger Stifter der Trophy Herbert Reich, der bei den olympischen Spielen 1964 mit dem deutschen Team den fünften Platz belegte. Bei der letzten Ausgabe der Enoshima Trophy vor Flensburg setzte sich das deutsche Segelurgestein gemeinsam mit seinem Team durch und sicherte sich damit den eigens gestifteten Preis. Nun will Reich bei der Premiere am Traunsee seinen Titel verteidigen.
Parallel zur Enoshima Trophy matchen sich zur gleichen Zeit, ebenfalls vor Gmunden, die moderneren Varianten der 5.5mR Boote beim Salzkammergut Preis. Dabei gehen von Freitag bis Sonntag ebenfalls acht Boote aus Deutschland und Österreich mit den 5.5mR Ausführungen „Evolution“, „Modern“ und „Classic“ an den Start.